La plaza, una de las más grandes de España, es de planta rectangular, con unas dimensiones de 400 pies de largo por 266 de ancho, de proporción sesquilátera (3x2). Está completamente porticada y sus soportales descansan sobre columnas o pilares cuadrados de granito, siendo de tipo abierto, es decir, las calles desembocan en ella sin ningún obstáculo ni pantalla. Está rodeada por pequeñas calles gremiales que recuerdan el pasado mercantil del entorno.

Tradicionalmente las viviendas de la plaza tuvieron una altura de tres pisos, siendo la distribución de huecos jerarquizada. La planta primera poseía balcones, la segunda, antepechos y la tercera, ventanas sencillas. Esta disposición tiene ecos vitrubianos. Esta fisonomía original fue cambiando a lo largo del tiempo hasta la actual, en la que todos los huecos de los pisos poseen balcones.

A mediados del siglo XI, Valladolid era una pequeña aldea agrícola rodeada por una cerca defensiva. El espacio que ocupa la plaza Mayor y sus alrededores se encontraba fuera de esta primera muralla, cerca de la puerta conocida como postigo del Trigo, por donde los mercaderes entraban a la villa con los alimentos.

Cuando el conde Pedro Ansúrez obtuvo el señorío de la villa en 1072, mandó construir un palacio para él y su esposa doña Eylo y las iglesias de Santa María la Mayor y de Santa María La Antigua y se instaló el concejo. La plaza de Santa María,^[2] era pues el centro de la incipiente urbe. Por su parte, en el descampado donde hoy se encuentra la plaza se fueron construyendo diversas edificaciones.

La existencia de la plaza Mayor en el actual emplazamiento comenzó a definirse a mediados del siglo XIII cuando el mercado se desplazó desde la Plaza de Santa María a la Plaza del Mercado, que desde comienzos del XVI se llamó Plaza Mayor. Los distintos gremios se fueron instalando en torno a ella, y fue el Convento de San Francisco, hasta 1499, el edificio más importante en las inmediaciones. A partir de esa fecha, por mandato de los Reyes Católicos fue la Casa del Municipio la que presidió la vida de la ciudad.

Tras su destrucción, a causa del grave incendio que comenzó el 21 de septiembre de 1561 y que hasta el 23 de septiembre destruyó al menos 440 casas de la ciudad, el concejo inició, al día siguiente de la finalización del incendio, el 24 de septiembre, las labores de reconstrucción. Se encargó a Francisco de Salamanca la construcción de tiendas provisionales en la propia plaza y se realojó a los afectados por el incendio, utilizando para ello casas prestadas por los propios vecinos.